曹操是三国期间首创了魏国基业的一代枭雄，其不仅以“挟天子以令诸侯”的政治上风和一统北方的卓越军事才能有名于世，也凭借出众的文学才华和传世的多篇名作首创了一个崭新的时期——建安文学时期。
由于拥有军事家和墨客的双重身份，曹操的作品中有不少是描写其征战生涯的，个中有两首描写行军困难的诗作非常经典。其一描写的是雪窖冰天中在太行山区的行军经历，名为《苦寒行》：
北上太行山，艰哉何巍巍！
羊肠坂诘屈，车轮为之摧。
树木何萧瑟，北风声正悲。
熊罴对我蹲，虎豹夹路啼。
溪谷少公民，雪落何霏霏！
延颈长嗟叹，远行多所怀。
我心何愤懑，思欲一东归。
水深桥梁绝，中路正徘徊。
迷惑失落故路，薄暮无宿栖。
行行日已远，人马同时饥。
担囊行取薪，斧冰持作糜。
悲彼《东山》诗，悠悠令我哀。
这首诗创作于建安十一年(公元206)正月往后，此时曹操已经击败了自己最强劲的对手——袁绍，但袁绍的外甥高干此时已然霸占并州，与曹操反抗。为此，曹操从已经盘踞的袁绍老巢邺城(今河北临漳)出发，率军征伐高干，路子太行山，又恰逢冬季，雪窖冰天，行军困难，曹操有感而发，创作了这首名作。
诗中突出地描写了冷落的树木，悲号的北风，出没的猛兽，翻卷的大雪和人迹罕至的溪谷;虽然征战饱尝艰辛，但由于曹操身先士卒，统军有方，将士们壮志不减，担囊砍柴，凿冰煮粥，战胜了冬日行军的困难险阻，为取得下步战役的胜利而不断努力。
其二是曹操征讨汉中张鲁时，体验了蜀道困难时的感慨。据《三国志》记载：“军自武都山行千里、升降险阻，军人劳苦”。“至汉中，山峻难登，军食颇乏”。此时曹操年纪已经六十有一，生平功业也大体造诣，因此只管行路困难，曹操还齐心专心想要得遇神仙，并专门做了诗歌《秋胡行》：
晨上散关山，此道当何难。
晨上散关山，此道当何难。
牛顿不起，车堕谷间。
坐盘石之上，弹五弦之琴，
作为清角韵。意中迷烦，
歌以言志。晨上散关山。
有何三老公，卒来在我傍，
有何三老公，卒来在我傍。
负揜被裘，似非恒人，
谓卿云何困苦以自怨？
徨徨所欲，来到此间？
歌以言志。有何三老公。
我居昆仑山，所谓者真人。
我居昆仑山，所谓者真人。
道深有可得，名山历不雅观。
遨游八极，枕石嗽流饮泉。
沉吟未定，遂上仙游，
歌以言志。我居昆仑山。
去去不可追，长恨相牵攀，
去去不可追，长恨相牵攀。
夜夜安得寐，惆怅以自怜。
正而不谲，辞赋依因。
经传所过，西来所传。
歌以言志，去去不可追。
