这组诗的内容，可以概分为两个内容：游子的羁旅情怀与思妇的繁芜感情。
（这组诗一样平常用首句作题目。）
《古诗十九首》的作者绝大多数都是流落在外的游子，他们之以是阔别家乡，为的是能够建功立业、步入仕途。他们被称为“游子”，亦称“荡子”。（《文选》卷二十九李善注引《列子》曰：“有人去乡土游于四方而不归者，世谓之为狂荡之人也。”）
《今日良宴会》中说：“何不策高足，先据要路津。无为守贫贱，坎坷长苦辛。”这首诗的墨客便是表达的要在仕途上的激烈竞争中疾足先得，盘踞贵显的职位，期待快速摆脱无官无职的贫贱田地。
有这种想法的读书人很多了，当时游学之风很盛，太学生多达三万多人。他们研读经典，结交名人，不断提高自己，他们背井离乡，来到都城或其他大城市，为的便是寻求到能够提升阶级的机会。
实际上，他们中的多数人都很难弄到什么功名或者找到比较好的出路。汉末人才选拔制度十分混乱，朝廷公然卖官鬻爵，官民高下皆以名气为重，交游拜托之风盛行。
游宦的成功率很低，多数人既没有实现空想，同时却失落去了与亲人团圆的机会。由于交通未便利，外出一次可能要好几年才能回家。论“内卷”，东汉末年的这批年轻人比当今在大城市打拼的“小镇青年”还要惨。
只不过我们本日有网络，我们上网吐槽。当然，他们会写诗，虽然不多。身在他乡，心系故宅，肚量胸襟壮志，每个人的心中都有难解的结，各种繁芜的感情体验全集中在《古诗十九首》中。
一位墨客采撷一把芳草，想起了远方家中的妻子，他在《涉江采芙蓉》中咏叹：“还顾望旧乡，长路漫浩浩。同心而离居，忧伤以终老。”
《明月何皎皎》的作者在明月高照的夜晚忧闷得睡不着觉，揽衣起徘徊，心想不如放弃：“客行虽云乐，不如早还家。”
这些失落意之人还有更复苏的想法：人生苦短，既然心愿难成，不如追求一些别的。——实在也可以看作是一种安慰。只管东汉期间盛行服食羽化，但这批读书人却不相信羽化术与彼岸天下，而只想追求现世的快乐。
“生年不满百，常怀千岁忧”，这是嘲讽一些人活得太累，不懂享受人生，人生有限而忧闷却无穷，唯一能够做的便是及时行乐。“行乐当及时，何能待来兹？”（《生年不满百》）当人失落意时，面对巨大的压力时，更能体会到生命的短暂。倒不如今朝有酒目前醉，秉烛夜游相娱乐！
于是，他们“荡涤放情志”（《东城高且长》），去追求燕赵佳人。《驱车上东门》中也说：“服食求神仙，多为药所误。不如饮美酒，被服纨与素。”以美酒华服畅享人生，同样开阔得可爱。
话语虽然表露出通透洒脱，但是深层的悲哀还是能够感想熏染得到的。“内卷”下的压力，谁都逃不了。
在异域多年，本就饱经忧患，但是他们还会迎来更大的身心磨难——情面冷暖之感。
《明月皎月光》便是有感于友情不稳定而发的：“昔我同门友，高举振六翮。不念携手好，弃我如遗迹。”说好的“苟富贵，勿相忘”呢，已经上岸的朋友却不想再理这位墨客，这是多么大的侵害！
于是我们可以看到《西北有高楼》中说“不惜歌者苦，但伤知音稀。”仕宦无门的读书人、阔别家乡的游子，最是孤独。
在这组诗之前的史传作品中，人们常常看到的是在外打拼成功往后衣锦回籍的热闹场面，比如刘邦、苏秦这类人物；但是《古诗十九首》的作者多数却是失落意之人，他们在潦倒穷困之际更加思念家乡。
《诗经》中的游子思乡，会想到他们的妻子，不过更多的是对父母的亲子之爱，而《古诗十九首》中的游子，把思乡的焦点集中在妻子身上。从这个角度来看，游子思乡与思妇怀人是一体的。
思妇之愁，无非是那些墨客用女子的口吻来代为抒怀，而同时也替自己抒怀。
比如：“行行重行行，与君生别离。相去万馀里，各在天一涯。”这世间，“去世别”固然是让民气碎的，“生离”久了，同样难熬。“相去日以远，衣带日以缓”，可见与心爱之人的确分别太久了，这后来给柳永以灵感，所谓“衣带渐宽终不悔”。
流落在外，压力很大，仕途受阻（“浮云蔽白日”），但游子不去世心，仍旧不想回老家去（“游子不顾返”）。（《行行重行行》）
许多青年知识分子在一段韶光乃至很永劫光里都难以把自己好好安顿下来，东汉末年如此，本日的年轻人同样有如此困境。
其实在其他期间，在外奋斗的游子也有类似的心境，人类的悲欢，有时候是相通的。
千百年来，《古诗十九首》这组大略直白的诗，冲动了无数人。
