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唐寅成化期间
成化六年（1470年）仲春初四，
清人绘《唐寅像》 [3]
唐寅出生于苏州府吴县吴趋里 [4] ，父亲唐广德，母亲丘氏。注：祝允明的《唐子畏墓志铭》：母丘氏，以成化六年仲春初四日生子畏。
成化十二年（1475年），唐寅的弟弟唐申出生。
成化十八年（1482年），唐寅结识祝允明。
成化二十年（1484年），唐寅结识文徵明，并得到其父太仆文林的欣赏。
成化二十一年（1485年），唐寅以第一名补苏州府府学附生。唐寅结识好友张灵。注：祝允明的《唐子畏墓志铭》：童髫中科第一，四海惊称之。张灵，字梦晋。
成化二十三年（1487年），唐寅、祝允明、罗圯、白钺、涂瑞与刘机在沈石田所绘的《壑舟园》图上题诗。注：壑舟园为王鏊之从兄王盘的别业。
唐寅弘治期间
弘治元年（1488年），唐寅与徐廷瑞的次女徐氏成婚。
清·李岳云绘《唐寅像》南京博物院藏
弘治三年（1490年），唐寅作《对竹图》。
弘治四年（1491年），唐寅儿时的好友刘秀才病逝，作墓志铭。注：刘秀才名刘嘉德，字协中，年长唐寅两岁。
弘治六年（1493年），唐寅为沈隐君写墓碣文。注：沈隐君名沈诚，字希明，号隐君，苏州长洲人，去世于弘治六年五月，年七十，开馆售业为生，是唐寅的蒙师。
弘治七年（1494年），唐寅的父亲去世，而母亲、妻子、儿子、妹妹亦在这一两年内相继离世，家境逐渐衰落，在好友祝枝山的规劝下潜心读书准备科考。
弘治八年（1495年），唐寅为许天锡之妻高氏作墓志铭。唐寅年二十六岁，已有白发，故写《白发诗》，文林作诗唱和。唐寅画《桂喷鼻香亭图》。注：文林时年五十岁。
弘治九年（1496年），唐寅作《中州览胜序》。
弘治十年（1497年），唐寅参加录科考试期间与好友张灵宿妓饮酒，放浪形骸。提学御史方志十分厌恶这种行为，唐寅在录科考试中名落孙山。后来苏州知府曹凤爱惜人才，苏州的绅士文徵明的父亲文林、沈周、吴宽等为唐寅求情，方志才赞许“补遗”让其参加乡试。注：方志，字信之，成化二十三年进士。
弘治十一年（1498年），
明·唐寅《春山伴侣图》
唐寅中应天府乡试第一，在他的《领解元后谢主司》一诗之中写道：壮心未肯逐樵渔，秦运咸思备肃清。剑责百金方折阅，玉遭三黜忽沽诸。红绫敢望明年饼，黄绢深惭此日书。三策举场非古赋，上天何以得吹嘘。唐寅作《送文温州序》和《金粉福地赋》。但唐寅中举后并没有收敛，变本加厉的流连欢场。他的朋友纷纭规劝，祝允明对唐寅说：“夫谓千里马，必朝秦暮楚，果见其迹耳。非谓表露骨相，令识者苟以千里目，而终未尝一长驱，骇不雅观于千里之人，令慕服赞誉，不容为异词也。”其意：是千里马不是看表面，还要看他的品质，一时的得意千万别太张狂。文徵明写信给唐寅：我父亲说\"大众子畏之才宜发解，然其人轻浮，恐终无成；吾儿异日远到，非所及也。\"大众意思便是：唐寅呀，我父亲说你有才情，但为人轻浮，恐怕一事无成。但唐寅并没有把朋友的规劝放在心上，他复书正是那篇《与文徵明书》，信中的意思是：我生来便是如此，你看我不顺眼，那就别和我交朋友。态度十分嚣张，言辞尖刻，对文徵明的劝告不但不领情，还要与文徵明断决关系。 [5]
弘治十二年（1499年），唐寅与江阴徐经入京参加会试，因牵连徐经科场案下狱，后被罢黜为吏。
弘治十三年（1500年），唐寅被黜为浙藩小吏，个人深以为耻武断不去就职。唐寅归家后夫妻失落和，休妻。
弘治十四年（1501年），唐寅失落意之余远游闽、浙、赣、湘等地。
弘治十五年（1502年），唐寅游历归家后罹病，医疗良久才见好。
弘治十六年（1503年），唐寅与弟弟唐申分家。
弘治十七年（1504年），唐寅靠卖文画为生，纵情于酒色当中来自娱。
弘治十八年（1505年），唐寅钻营建桃花庵别业，作《王氏泽福祠堂记》。唐寅作《答文徵明书》，由书中意思可见唐寅与文徵明二人关系失落和。
唐寅正德期间
正德元年（1506年），唐寅为老师王鏊绘《出山图卷》。
唐寅画作
正德二年（1507年），唐寅筑桃花庵别业及梦墨亭。
正德三年（1508年），六月，唐寅的侄儿唐长民短命，年仅十二岁。八月，送别戴昭，作有垂虹诗与图画。注：戴昭，从前跟随唐寅学习《诗》，后改随薛世奇治《易》，正德年间任浙江绍兴府儒学训导。
正德四年（1509年），唐寅四十岁，作《自寿诗》和图画。唐寅作诗赠苏州府儒学教授朱泰。唐寅作《野望悯言图》，并为陈赜的画题款。
正德五年（1510年），唐寅为张献翼的祖父绘《宝鹤图》。
正德七年（1512年），唐寅绘《女儿娇水墨牡丹图》。
正德八年（1513年），唐寅写信给文徵明，两人捐弃前嫌。唐寅为时任吴县知县何炌绘图画。
正德九年（1514年），唐寅写有《许旌阳铁柱记》和《荷莲桥记》。同年秋，唐寅应宁王朱宸濠之聘。
正德十年（1515年），三月，唐寅装疯被宁王放还。同年唐寅绘《梅枝图》。
正德十一年（1516年），唐寅为吴县知县李经书画，写有《长洲高明府过访诗》，送徐朝咨归乡作《金华序》，为吴德润夫妇写墓志铭。
正德十二年（1517年），唐寅为吴县知县李经作诗。十一月望日，唐寅夜宿广福寺（别号光福寺），并留有诗篇。
正德十三年（1518年），唐寅夜晚作梦，梦醒作《记梦诗》。唐寅与孙思和绘《丹阳景图》。唐寅为岳母吴孺人作墓志铭。
正德十四年（1519年），唐寅的老师王鏊七十岁，作《七十寿序》与《寿王少傅》七言律诗。唐写与沈徵德和顾华玉在禅寺饮酒作诗，有《五十言怀诗》。唐寅为华云绘《山静日长图》。
正德十五年（1520年），唐寅有《落花图咏》。
正德十六年（1521年），唐寅绘《松涛云影图》，仿郭河阳的山水手卷。
唐寅嘉靖期间
嘉靖元年（1522年），
唐寅画作
唐寅送别离任的吴县知县刘辅，作《别刘伯畊》。又作有《元旦诗》。
嘉靖二年（1523年），唐寅自书《诗翰册》。十仲春二日，唐寅病逝。 [6] [7] [8]
唐寅人物业绩
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唐寅故事
谬误一：唐寅是寅年寅月寅日寅时所生，以是叫唐寅。
明·唐寅《落霞孤鹜图》
实在不然，由唐寅的墓志铭可知唐寅生于成化六年仲春初四，即庚寅年，己卯月，癸丑日，即寅年卯月丑日。而唐寅的弟弟唐申的确是申年出生的，以是唐寅取名寅的确与寅年有关，但并不是出生在寅年寅月寅日寅时，仅为寅年所生，故名唐寅。 [6]
谬误二：唐寅的母亲邱氏。
很多公开拓行的书本写唐寅的母亲为邱氏，但祝允明所写的《唐子畏墓志铭》却是丘氏。查阅资料，明代只有丘姓，到了清代哀求避讳孔子的名讳丘，以是敕令丘姓改为邱姓。近代书本想当然写成邱。唐寅的母亲实为丘氏。 [7]
谬误三：弘治十二年科举舞弊案是都穆陷害唐寅
自明代小说和条记多把唐寅在弘治十二年会试落榜并监牢之灾归罪于都穆，后世小说家更是不厌其烦地责怪都穆善妒忌能。
关于都穆出卖唐寅始于秦酉岩的《游石湖纪事》，其布告录如下：戊寅（1578）春初，看梅于吴中诸山，于楞伽山会雅宜（王宠）师长西席子龙岗。龙岗，故六如师长西席子婿，为说唐师长西席事，漫识如左：子畏少英迈不羁，与南濠都君穆游，雅称莫逆。江阴有徐生经者，年夜富而好事，结交吴中诸公，间于六如友善。徐故太学生，弘治戊午岁大比，徐通考官枢纽关头。徐亦能文，念非唐师长西席莫可与同事者，遂以枢纽关头一事语唐，唐得之更以语穆。是岁唐举第一人，而徐与穆亦得同榜。徐德唐甚，相与偕计，徐更通考官程敏政家奴，先期得场中试目，复以语唐。唐为人洞见底里，无城府，如前语穆。未揭榜前，穆饮于马侍郎（原注：失落其名）邸寓，与给谏华昶俱。会有要宦谒马，马出接之，与谈会试事。宦云：“唐寅又举第一矣！
”穆辄起妒忌心，遂语马以故，昶亦与闻之，一日而遍传都下矣。昶遂论程，并连唐、徐，至廷鞫，两人者俱开罪，程亦落职。是岁凡前列者皆褫名，都以名在后，反得隽，而唐师长西席遂终生落魄矣。后唐与穆终恨恨，誓不相见，如此累年。有一友生游于两君之门者，欲合其交，伺唐饮于朋侪楼上，亟闻于穆。乃语唐曰：“穆且至！
”唐闻之神采俱变。穆谓友已通情，疾入楼，袭见之。（寅）瞥见，遂跃楼窗而下，亟趋归。朋侪恐其伤也，踪迹之，已抵家。口呼：“咄咄贼子，欲相逼耶？”亦竟无恙。两人者遂终生不相见。穆后官至太仆，亦有文名。子畏郁郁不得志，以诗酒自娱，其绘事不减顾陆。按此事绝无知者，少尝闻之陆蕙田师长西席，师长西席陆海不雅观南之子，性迂怪，好谈吴中故实。云：“此事得之衡山文师长西席。文翁父老，口不谈人过。方语之时，词色俱厉。且言：‘人但知穆为文人，不知媢嫉反覆若此’！
”
首先，秦酉岩说自己的故事是根据唐伯虎的半子王阳（即王宠之子）口述而记录的。而王阳又说是自己小时候听陆蕙田说的，而陆蕙田又自称是听文徵明讲的。唐寅的半子王阳、好友文徵明，听起来彷佛有说服力，实在不然。王阳的父亲王宠与唐寅相差二十多岁，而王阳十来岁的时候唐寅就去世了，王阳的父亲王宠既是唐寅的好友又是都穆的好友，他没听自己的父亲提及过反而听陆蕙田提及这件事，本身就很是蹊跷。而陆惠田是若何一个人呢？秦酉岩说他“性迂怪，好谈吴中故实”，也便是说脾气古怪，喜好传播吴中的小道，这本身就有点不可靠。而且故事的来历太弯曲，而且王阳和文徵明这两个当事人的条记也不见都穆出卖唐寅的记载，仅仅凭秦酉岩的听某某人说，某某人又听某某人说，又是某某人说给某某人听的，岂不是恰好应了古代“三人成虎”。
其次文中的记载徐经、都穆、唐伯虎三人一起参加乡试，而且一起中举的，（“是岁唐举第一人，而徐与穆亦得同榜”），这完备不符合历史事实。徐经、都穆都在弘治八年（1495）举乡试，比唐伯虎早了三年中举。而且故事中三人中举也是徐经通了考官枢纽关头，将试题见告了唐、穆两人，三人一起作弊，一起中举的。为了证明唐伯虎会试“作弊”是都穆陷害，不惜抖出早在乡试时，唐、徐、都三人已经作弊的事实，作为唐的密友文徵明，作为唐的半子王阳，绝对不会为了鞭笞都穆而把唐寅乡试作弊的事爆料出来，这不符合人之常理。
还有历史事实是唐寅在弘治十二年科举舞弊案后与都穆并没绝交，二人不但常有来往，还一同出游留下了不少字画互助的作品。正德三年（1508），唐伯虎39岁，也便是“会试案”后9年，唐伯虎为钱贵画小像。一同参加聚会，为这幅小像题名的就有都穆、文徵明、张灵、邢参等十余人。正德辛未年（1511），唐伯虎42岁，他有《不雅观梅图》，“为梅谷徐师长西席作”，其诗云：“插天空谷水之涯，中有官梅两树花；身自宿因才一见，不妨袖手立平沙。”还有与唐寅一块鉴赏画作的都穆所题和诗：除却山颠与涧涯，也输深谷贮梅花；师长西席抱癖无人识，闲咏东风岸冒沙。（《见荣宝斋金石字画》）。最为有力的证据是，上世纪50年代，在苏州灵岩山绣谷义冢出土的施怡庵墓志铭，即《故怡庵处士施公悦墓志铭》。此墓志铭是唐伯虎于弘治十二年“会试案”了却南归苏州后与都穆互助的，由都穆撰文，唐伯虎书丹。这可是发生在会试案后不久的事，如果当时都穆出卖唐寅，唐寅在还乡之后还会与都穆互助墓志铭吗？以是秦酉岩在《游石湖纪事》中的唐寅深恨都穆，为避见都穆竞跳窗而走，完备是无稽之谈，经不起历史的考证。
结论：明代及后代许多责怪都穆出卖唐寅的条记如《敝帚剩录》、《唐伯虎寅》、《万历野获篇》等书始于秦酉岩的《游石湖纪事》，而《游石湖纪事》于都穆和唐寅的记载颇多谬误之处，且秦酉岩与都唐二人并非同一时期的人，所谓纪事无非是倒听途说，自话自圆罢了。而真实情形是都穆与唐寅的诗画交往伴随二人终生并无弘治十二年科举案之嫌隙发生。 [9] [1] [10]
唐寅争议部分
争议一：唐寅的半子即王宠之子的姓名。
由台湾王云五总编，杨静盦主编的《明唐伯虎师长西席寅年谱》根据《唐子畏墓志铭》中“生一女，许王氏国士，履吉之子。”认为唐寅的半子即王宠之子叫王国士。实在不然，王宠之子由于是国子监监生，以是祝允明以国士称之，并非唐寅半子之名。
而大陆学者根据王宠的从孙撰写的王宠年谱，个中有“有子男一人，子阳”。大多数学者认为唐寅的半子叫王阳，也有少部分认为叫王子阳。
由于王宠从孙比王宠之子低一辈，而且王宠之子寿在七十以上，两人该当是生活在同一时期的，双方又是支属关系，所写堂叔名字应该可靠。以是唐寅之婿该当叫王阳或是王子阳。 [6] [7]
争议二：唐寅科举舞弊案
弘治十二年的科举案震撼朝野，弘治天子亲自敕令彻查，明代官方的《明孝宗实录》记录比较翔实，全体事宜的来龙去脉如下：
卷一四七：（弘治十二年）仲春，丙申，命太子少保礼部尚书兼文渊阁大学士李东阳、礼部右侍郎兼翰林院学士程敏政为会试考试官。（丁巳）户科给事中华昶奏：“国家求贤，以科目为重，公道所在，赖此一途。会试，臣闻士大夫公议于朝，私议于巷：翰林学士程敏政假手文场，甘心市井，士子初场未入而《论语》题已传诵于外，二场未入而表题又传诵于外，三场未入而策之第三、四问又传诵于外。江阴县举人徐经、苏州府举人唐寅等狂童童子，天夺其魄，或先以此题骄于众，或先以此题问于人。此岂科目所宜？有盛世所宜？容臣待罪言职有此风闻，愿陛下特敕礼部场中朱卷，凡经程敏政看者，许主考大学士李东阳与五经同考官重加翻阅，公焉去取，俾天下士就试于京师者，咸知有司之公。”
卷一四八：（三月）丙寅，下户科给事中华昶及举人徐经、唐寅于狱。会试事毕，大学士李东阳等奏：“日者给事中华昶劾学士程敏政私漏题目于徐经、唐寅。礼部移文臣等重加翻阅，去取其时，考校已定，按弥封号籍，二卷俱不在取中，正榜之数有同考官批语可验。臣复会同五经诸同考连日再阅，定取正榜三百卷，会外帘比号拆名。今事已竣，谨具以问章下礼部看详。尚书徐琼等以前后阅卷去取之间，及查二人朱卷，未审有弊与否。俱内帘之事，本部无从定夺，请仍移原考试官径自具奏，别百是非，以息横议。”得旨，华昶、徐经、唐寅锦衣卫执送镇抚司对问，明白以问，不许徇情。
卷一四九：四月（辛亥），下礼部右侍郎兼翰林院学士程敏政于狱，革昶等，既系锦衣卫。镇抚司工科给事中林廷玉以尝为同考试官与知内帘事，历陈敏政出题阅卷取人可疑者六，且曰；“臣于敏政非无一日之雅，但朝廷公道所在，既知之，不敢不言。且谏官得风闻言事，昶言虽不当，不为自家计也。今所劾之官，晏然如故，而身先就狱，后若有事，谁复肯言之者？但兹事体大，势难两全，就使究竟，得实于风化可补，莫若将言官举人释而不问，敏政罢归田里。如此处之，似为包荒，但业已举行，又难中止。若曰朋比回护，颠倒是非，则圣明之世，理所必无也。”既而，给事中尚衡、监察御史王绶皆请释昶而逮敏政。徐经亦奏昶挟私诬指敏政，复屡奏自辩，且求放归。及置对镇抚司，以经、昶等狱辞多异，请取自宸断。上命三法司及锦衣卫廷鞫之。经即自言敏政尝受其金币。于是左都御史闵珪等请逮敏政，对问奏留中十余日，乃可之。
卷一五一：（六月乙丑）先是给事中华昶奏学士程敏政会试漏题，既午门前置对。敏政不服，且以昶所指二人皆不在中。列而复校，所黜可疑者十三卷，亦不尽。经阅乞，召同考试官及礼部掌号籍者面证。都御史闵珪等请会多官共治，得旨不必会官第，以公讯实以闻。复拷问徐经，辞亦自异，谓：“来京之时，慕敏政学问，以币求从学，间讲及三场题可出者；经因与唐寅拟作笔墨，致扬之外。会敏政主试，所出题有尝所言者，故人疑其买题，而昶遂指之，实未尝赂敏政。前俱拷治，故自诬服。”因拟敏政、经、寅各赎徒，昶等赎杖，且劾敏政临财苟得，不避嫌疑，有玷文衡，遍招物议，及昶言事不察，经、寅等汇缘求进之罪。上以招轻参重有碍，裁处命再议拟以闻。珪等以具狱上，于是命敏政致仕，昶调南京太仆寺主簿，经、寅赎罪。毕送礼部奏处，皆黜充役。
明代官方结论：《孝宗实录》对全体事宜的过程记载得倒很详细，程敏政、唐寅、徐经虽然受到处罚，却都不是由于作弊的缘故原由，而是证据不敷却另定别罪。三月时，在严刑逼供下，徐经“自言敏政尝受其金币”；到六月时，复拷问徐经，他又“谓来京之时慕敏政学问，以币求从学，间讲及三场题可出者；经因与唐寅拟作笔墨，致扬之外”，徐经的供词都不离一个“钱”字。也便是说，程敏政是收徐经、唐寅的钱了，程末了被定罪也正是“临财苟得，不避嫌疑”。无论程敏政收钱后有无任私之心，但徐经的目的却十分明确，即与程套近乎，还与李东阳拉关系，替已故多年的祖父徐颐求墓志铭，其结果不正如他所愿，“拟作笔墨，竟与试题合”吗？天下居然有如此之巧事。
到底唐寅作弊没有，无从得知，但唐寅在考前用金币向程敏政乞文却是事实，因此以行为不端，不避嫌疑被罢充为吏的官方讯断还是有一定的依据的。 [9]
唐寅紧张造诣
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唐寅绘画
唐寅画作(3张)
唐寅作画很少注明年份，且画风变革不很有规律，很难推测作画韶光，也难以按照韶光来划分他的画风变革进程，单就题材来看，唐寅的画作紧张有山水画、人物画、花鸟写意画等。
唐寅山水画的艺术造诣，一方面在于冲破门户之见，对南北画派、南宋院体及元代文人山水画兼收并蓄，紧张学习了南宋李唐、刘松年的院体画派，兼学宋人笔法严谨雄浑、风骨奇峭的风格。同时参合马远、夏圭的构图和笔墨技巧，并广泛地阅读北宋李成、范宽、郭熙和元代的黄公望、王蒙诸大家，交融贯通，逐渐形本钱身的风格。画面布局严谨整饬，造型真实生动，山势雄峻，石质坚峭，皴法斧劈，笔法劲健，墨色淋漓。另一方面，对自然山川有着亲自的体察和真实感想熏染。代表作品有《落霞孤鹜图》、《春山伴侣图》、《虚阁晚凉图》、《杏花茅屋图》等。
唐寅人物画具有高超的写实功力，形象准确而神韵独具，《明画录》评他的人物画“在钱舜举下，杜柽（杜堇）居士上”。其仕女画大体分为两种，一种是线条劲细，敷色妍丽，气候高华，出自南宋院体画，如《王蜀宫妓图》。工笔重彩，以“三白法”染仕女面部，突出宫女的浓施艳抹。衣纹用细劲流畅的铁线描，衣饰施以冶艳的色彩，显得绮罗残酷。把宫妓们竞相装扮，斗绿争绯的情态刻画得生动入微，为唐寅仕女画的精良之作。另一种是脱胎自南宋院体，笔墨流动爽利．转笔方劲，线条抑扬起伏，由工丽变为简逸。代表作品有《秋风纨扇图》以及《李端端图》等，把宋代李公麟行云流水描和颜辉折芦描参合利用，画面富有韵律感。 [11]
唐寅水墨写意花鸟，墨韵明净、格调秀逸洒脱而富于真实感。代表作为《枯槎鸲鹆图》，构图用折枝法，枯木枝干由右下方向上波折伸展，枯笔浓墨，苍老挺立。以积墨法画一只栖于枝头的八哥，秃笔点叶，一两条细藤，数笔野竹。右上角题诗为：“山空寂静人声绝，栖鸟数声春雨馀。” 以书法人画，以写代描，笔力雄强，造型幽美，笔墨疏简精当，行笔挺秀洒脱。《雨竹图》，画面以二组浓叶为主枝，后出淡叶，再出叶数笔以相呼应，叶均向下急趋，一派雨打竹叶之势。 另有《墨梅图》、《风竹图》、《临水芙蓉图》、《杏花图》等。
唐寅的绘画作品融宋代院体技巧与元人笔墨韵味为一体，呈现出劲峭而又不失落秀雅的品貌风骨。构图简约豁亮清明，画面层次分明，疏密有致，用笔清隽，纤而不弱，力而有韵，寓有刚柔相济之美。墨色淋漓多变，和泽有神；意境平淡朗逸，清雅幽丽，超凡脱俗。
唐寅书法
唐寅书法源自赵孟頫一体，风格丰润灵巧，俊逸秀拔，代表作《落花诗册》。
明·唐寅《庐山不雅观瀑图》
王世贞在《弇州隐士稿》中评议：“伯虎书入吴兴堂庙，差薄弱耳。”依据文献记载和存世作品，他曾泛学赵孟頫、李邕、颜真卿、米芾各家，并在不同期间呈不同侧重，从而形成不断变革的阶段面貌。大体上说，其书风变革可分为四个期间。
第一期间是三十岁以前，他居住家乡苏州，与同年事的文征明交善，甚受文氏影响，故两人字画均很靠近，唐寅二十余岁所绘《黄茅渚小景图卷》（上海博物馆藏），湖石、平坡、树丛均极似文氏细笔；书法亦俱从赵孟頫入手，均结体端丽，用笔秀润，唐寅的《高人深隐图》上款字，就极似文征明。
第二期间是三十岁至三十六岁，唐寅科场被黜，妻子离异，无奈藉诗文、字画谋生，其时书法上追唐人，力求规范，尤宗尚颜真卿的楷书，用笔凝重，圆硕多肉，结体偏于长方，雄强茂密，点画横细竖粗，并吸纳隶法，横笔扫尾似“蚕头”，捺笔收笔中途之顿近“燕尾”，极富力度，如唐寅作于弘治乙丑（1505年）三十六岁时的《落花诗册》。
第三期间是三十七岁至四十五岁，唐寅正值壮年，居住在桃花庵，专心从事诗文字画，创作达到顶峰。其时书法重又归返赵孟頫，并上追唐代李邕，遂形成了自身的成熟风貌，以结体俊美婉媚、用笔娟秀流转的赵体为根基，并融入了李邕斜长的字姿、有力的笔法和生动的布势，于秀润中见遒劲，端美中见灵动。这类风格作品甚多，作于正德元年（1506年）三十七岁的《七言律诗轴》（台北故宫博物院藏）、三十余岁的《山路松声图轴》（台北故宫博物院藏）上款题和《行书三绝卷》（丁念先藏）等作品，均呈赵孟頫与李邕相领悟的面貌。
第四季代是四十六岁至五十四岁去世，已属唐寅晚年。自江西宁王处装疯逃回，进一步识破世事，书法亦变为率意，并吸取了米芾求意取势的书风，用笔迅捷而劲健，沉着高兴，八面出锋，率真自若，追求力量、速率和韵味；同时又融诸家笔法于一体，使结体、用笔均富于变革，并达到了挥洒自如的田地。代表作品有五十岁往后作的《西洲叙旧图轴》（台北故宫博物院藏）上款题、《看泉听风图轴》（南京博物院藏）上款题等。
唐寅文学
唐寅诗文以才情取胜。
落花诗册-影印(10张)
其诗多纪游、题画、感怀之作。从前作品工致妍丽，有六朝骈文气息。泄题案之后，多为伤世之作，不拘成法，大量采取口语，意境清新，常含傲岸不平之气，情真意挚。著有《六如居士集》，清人辑有《六如居士全集》。
诗作有《百忍歌》、《上吴天官书》、《江南四季歌》、《桃花庵歌》、《一年歌》、《闲中歌》等六百余首。诗集中有为歌妓而作者，如《花酒》、《寄妓》、《哭妓徐素》、《代妓者和人见寄》、《玉芝为王美人作》等。陈继儒《太平清话》记：“唐伯虎有《风骚遁》数千言，皆青楼中游戏语也。” 是书已失落传，无以为证。
除诗文外，唐寅也尝作曲，多采取民歌形式，由于多方面深厚的文学艺术教化，经历坎坷，见闻广博，对人生、社会的理解较深，雅俗共赏，声名远扬。
唐寅个人作品
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唐寅画作
《山路松声图》，台北故宫博物院藏
《江南农事图》，台北故宫博物院
唐寅馆藏画作选(29张)
藏
《双松飞瀑图》，台北故宫博物院藏
《金阊别意图》，台北故宫博物院藏
《函关雪霁图》，台北故宫博物院藏
《洞庭黄茅渚图》，上海博物馆藏
《梦仙草堂图》，北京故宫博物院藏
《西州叙旧图》，台北故宫博物院藏
《桐山图》，北京故宫博物院藏
《班姬团扇图》，台北故宫博物院藏
《王蜀宫妓图》，北京故宫博物院藏
《嫦娥图》，北京故宫博物院藏
《李端端乞诗图》，南京博物院藏
《仿唐人仕女图》，台北故宫博物院藏
《陶榖赠词图》，台北故宫博物院藏
《枯槎鸜鹆图》
唐寅书法
《古诗二十七首》
唐寅书法(4张)
《致施敬亭》
《落花诗册》
《禅宗六代祖师图跋》
《自书诗词》
《赠周良温诗卷》
《自书诗》
《漫兴墨迹》 [12]
唐寅诗作
《一剪梅》
《醉诗》
《白发》
《绝笔》
《阊门即事》
《叹世》
《感怀》
《言怀》
《诗赠宁王》
《怅怅词》
《把酒对月歌》
《贫士吟》
《桃花庵歌》
《一年歌》
《落花诗》
《元 宵》
《伯虎自赞》 [13]
唐寅人物评价
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祝允明：子畏为文，或丽或淡，或精或泛，无常态。不肯为磨炼功，奇思常多，而不尽用。其诗初喜秾丽。既又放白氏，务达情性。而语终残酷，佳音多与古合。 [7]
徐祯卿：唐寅，字伯虎。雅资疏朗，任逸不羁。 [14]
钱大昕：土木其形骸，冰雪其脾气。藐千驷以若浼，拥万卷而自荣。狂士标格，才子声名。是将共叔夜伯伦而尚友，岂徒徵仲希哲为同盟。
王世贞：寅少法初唐，如雩杜春游，金钱铺埒，公子调马，胡儿射雕。莫年脱略傲睨，务谐俚俗。
王犀登《图画志》才雄气逸，花吐云飞，先辈名硕，折节相下，庶几青莲之驾，无忝金龟之席。 [6]
杨静盦：今读其集，有时风神散朗，辞句婉丽，殊类刘梦得，有时谐俗俚歌，儁永有味，一如王梵志，这便是“初尚才情，晚年颓放”之故了 [15]
陈志岁：“画臻三昧境；梦觉六如身。”（《载敬堂集·江南靖士联稿·纪念唐寅》）
唐寅作品赏析
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《秋风纨扇图》为唐寅水墨人物画代表作，也是字画鉴定界公认的不多唐寅人物画真迹，描述了一名手持纨扇伫立在秋风里的美人。画中立有湖石庭院，一仕女手执纨扇，侧身凝望，眉宇间微露幽怨怅惘神采。她的衣裙在萧瑟秋风中飞舞，身旁衬双勾丛竹。左上角有作者自题诗：“秋来纨扇合收藏，何事佳人重感伤，请把世情详细看，大都谁不逐炎凉 ”。据先容，此图突出“秋风见弃”、触目伤情的主题。 [16]
唐寅轶事典故
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唐寅浮薄部第十一
唐寅前往茅山进喷鼻香，途经无锡。晚上船泊在河边，于是唐寅上岸闲逛，见肩舆从东而来，仕女如云，个中有个丫环长得最好看。于是唐寅随着她们走，一贯到她们回府才知道是华学士的女婢，唐寅想混进华府留，于是应聘进华府为书僮，被华府改名为华安，后来唐寅很受府上宠爱和信赖，设计选妻，因此得到位叫桂华的美婢。过了几天，唐寅携美婢逃走。华府令人到处探求，却找不到。过了良久，华学士有光阴到阊门，见书肆中有一人手持书本翻阅，很像华安。华学士私下找人讯问，那人见告他：“此人是唐解元。”第二天，华学士修书投刺前往拜会，仔细看了半天确认无异。到了上茶时，更是确信，但是始终难以启齿。唐寅命下人上酒对酌，华学士不能忍受，于是讲述华安的一些事来挑明。唐寅唯唯。华学士又说道：“华安像貌恰好与你相似，不知道是何缘由？”唐寅又唯唯而对。华学士不高兴，就要起身告别。唐寅曰：“请稍等，我有个要求。”酒又饮了数杯，唐寅命人点烛引华学士进后堂，叫婢女簇拥新娘出来拜见。华学士愕然。唐寅曰：“无妨。”拜完，携新娘一同上前对华学士道：“你说我像华安，却不识桂华吗？”于是二人相顾大笑然后作别。 [17]
唐寅会试泄题案
弘治十三年，京城会试主考官为程敏政和李东阳。两人皆饱学之士，出题十分冷僻，很多应试者答不上来。惟有两张试卷，答题贴切，且文辞优雅，程敏政脱口而出：“此两张卷子定为唐寅、徐经所做。”在场人听见并传了出来。会试中三场考试结束，便蜚语满城，盛传“江阴富人徐经贿金预得试题。”
户科给事华昶便匆匆弹劾主考程敏政鬻题。事连徐经、唐寅。明孝宗命令程敏政毋阅题并所录之卷。大学士李东阳会同其他试官进行复审，证明徐、唐两人皆不在录取之中。鬻题之说，虽属乌有，但舆论仍喧哗不已。明廷为平息舆论，便着锦衣卫加以审讯，查无鬻题实据，终极以徐经进京晋见程敏政时曾送过见面礼；唐寅也因曾用一个金币向程敏政乞文，送乡试座主梁储，两人均遭削除仕籍，发县衙为小吏。
程敏政罢官还家。华昶坐奏事不实，降职处罚。一场科场大狱，以各打五十大板结案。程敏政归家后愤郁发疽而亡。唐寅耻不就吏，归家后夫妻反目，悲观颓废。
