曹雪芹从前在南京江宁织造府亲历了一段锦衣纨绔、富贵风骚的生活。曾祖父曹玺任江宁织造；曾祖母孙氏做过康熙帝的保姆；祖父曹寅做过康熙帝的伴读和御前侍卫，后任江宁织造，兼任两淮巡盐监察御使，极受康熙宠信。雍正六年（1728年），曹家因亏空开罪被抄家，曹雪芹随家人迁回北京老宅。后又移居北京西郊，靠卖字画和朋友救援为生。曹家从此屁滚尿流，日渐衰微。经历了生活中的重大迁移转变，曹雪芹深感情面冷暖，对封建社会有了更复苏、更深刻的认识。他唾弃权贵，阔别官场，过着穷苦如洗的困难日子。曹雪芹素性放达，爱好广泛，对金石、诗书、绘画、园林、中医、织补、工艺、饮食等均有所研究。他以保持不懈的毅力，历经多年艰辛，终于创作出极具思想性、艺术性的伟大作品——《红楼梦》。曹雪芹移居北京西郊后，生活更加贫苦，“满径蓬蒿”，“举家食粥酒常赊”。
乾隆二十七年（1762年），幼子夭亡，他陷于过度的忧伤和悲痛，卧床不起。乾隆二十八年（1763年）除夕（2月12日），因贫病无医而逝。
终生误
曹雪芹以浪漫主义的手腕，将《红楼梦十二支曲》和《金陵十二钗正册判词》写在了“贾宝玉神游大虚境，警幻仙曲演红楼梦”这一回，这两组构造完全的组诗是“金陵十二钗”形象塑造的提要。对付那种庸俗低级“才子佳人”式的爱情，曹雪芹是反对的。曹雪芹所肯定的爱情是建立在背叛封建宗法秩序，背叛儒家伦理道德，具有共同思想根本上的爱情，而这样的爱情本色上是一个政治问题，是封建社会末期思想斗争的一种反响。
曹雪芹把《终生误》放在十二首曲子的第一位，表明了宝玉对付宝钗和黛玉两人截然不同的感情和心意，抒发了宝玉对付误他终生的"金玉良缘"的愤恨。
作品原文：
都道是金玉良缘，俺只念木石前盟。
说金锁和宝玉相配才是美好的姻缘，我只念念不忘和黛玉的前世之盟。
空对着，山中高士晶莹雪；终不忘，世外仙姝寂寞林。
每天面对人们都认为是端庄端庄的薛宝钗，却始终忘不了仙女一样聪明寂寞的林黛玉。
叹人间，美中不敷今方信。
可叹啊，我本日才相信人间间美好的事情总有不敷。
纵然是齐眉举案，到底意难平。
纵然宝钗像汉代的孟光一样贤惠，也不能肃清我对林妹妹的一片深情。
赞林黛玉
这是曹雪芹为展示林黛玉的美，塑造这个人物形象而作的一篇骈文，见于《红楼梦》第三回，是林黛玉初进贾府，与贾宝玉初次会面时，贾宝玉对林黛玉的第一印象。此文并没有对林黛玉的边幅作细致描写，却表示出她弱不禁风的娇态和超凡脱俗的气质。全文展现给读者的是一个边幅、才华过人的少女形象。
作品原文：
两弯似蹙非蹙罥烟眉，一双似泣非泣含露目。
两道淡烟弯眉欲皱未皱，一双清露目似泪非泪。
态生两靥之愁，娇袭一身之病。
忧闷的姿态尽显于两边的酒窝，身子柔弱犹如继承了一身的病。
泪光点点，娇喘微微。
泪光点点，气喘微微。
闲静似娇花照水，行动如弱柳扶风。
安静的时候就像娇花照水般迷人，行动时像弱柳随风摇荡，婀娜多姿。
心较比干多一窍，病如西子胜三分。
心胜比干更聪明，生病时的姿态比西施还要美。
好了歌
这首诗是在《红楼梦》里第一回涌现的。当时，晚年落泊的甄士隐拄动手杖，到街前来散散心，听一位跛足道人唱的。跛足道人对这首《好了歌》的诠释是：“可知世上万般，好便是了，了便是好；若不好，便不了；若是好，须是了。”曹雪芹在此回中借跛足道人写《好了歌》是为隐射小说情节，借此表达他的现实主义思想，通报其对现实的愤怒和失落望。
作品原文：
众人都晓神仙好，惟有功名忘不了！
大家都知道神仙好，只有功名是没法忘却的！
古今将相在何方？荒冢一堆草没了。
从古至今的将领和丞相都在哪里，如今只剩下一堆荒坟；
众人都晓神仙好，只有金银忘不了！
大家都知道神仙好，只有财富是没法忘却的！
终朝只恨聚无多，及到多时眼闭了。
活了一世，只恨积攒了没多少钱，等到钱多了的时候，眼睛一闭就离世了；
众人都晓神仙好，只有娇妻忘不了！
大家都知道神仙好，只有娇妻是没法忘却的！
君生日日说恩典，君去世又随人去了。
活着的时候每天诉说的恩典，去世去之后又再醮他人；
众人都晓神仙好，只有儿孙忘不了！
大家都知道神仙好，只有儿孙是没法忘却的！
痴心父母古来多，孝顺儿孙谁见了？
一片痴心教诲孩子的父母从古来就有许多，但是有谁瞥见了那些所谓孝顺的儿孙呢？
好了歌注
跛足道人唱《好了歌》是要启示甄士隐“觉悟”；而甄士隐本是个金陵本地有名望的乡绅，也是个聪明的读书人，但是随着爱女甄英莲丢失，家产房舍被大火烧成瓦砾场，投奔岳父封肃，却被封肃坑骗后不说，反被岳父讽刺好吃
甄士隐本看尽情面冷暖，一日散心，见到一跛足道人在唱《好了歌》，随之顿悟，既而作出了《好了歌注》，进一步引申讲授了《好了歌》的思想精髓。而甄士隐替《好了歌》作表明之后，便随这疯道人飘然而去，再无音讯。表现了作者曹雪芹的现实主义和宗教思想。诗歌内容隐射小说情节，表达了作者对现实的愤懑和失落望之情。
作品原文：
陋室空堂，当年笏满床；衰草枯杨，曾为歌舞场。
如今的空堂陋室，便是当年高官显贵们摆着满床笏板的华屋大宅。如今的枯树衰草，便是当年高官显贵们饮酒享乐的歌舞园地。
蛛丝儿结满雕梁，绿纱今又糊在蓬窗上。说什么脂正浓，粉正喷鼻香，如何两鬓又成霜？
曾经豪华的房屋已是蛛丝遍布，可惜那绿纱今又糊在蓬窗上。昔日富贵无双，如今怎弄得两鬓白如霜。
昨日黄土陇头送白骨，今宵红灯帐底卧鸳鸯。
旧人故去新人来，人生如戏逢场作戏到头一梦的荒诞无聊。
金满箱，银满箱，转眼托钵人人皆谤。
金银满箱，转眼沉沦腐化成托钵人受人责怪。
正叹他人命不长，那知自己归来丧！
还在感叹他人命薄，哪知自己也落得这般了局。
训有方，保不定日后作强梁。择膏粱，谁承望流落在烟花巷！
虽然对儿子教导有方，也不能担保他将来不会做强盗匪贼；为女儿攀结富朱紫家，谁能想到末了却沉沦腐化于烟花巷？
因嫌纱帽小，致使锁枷扛，昨怜破袄寒，今嫌紫蟒长。
不知足官职大小，末了只把枷锁扛。昨天还一贫如洗，只有破袄难以御寒。本日却大富大贵，紫蟒都嫌长。
乱烘烘你方唱罢我登场，反认他乡是故乡。甚荒诞，到头来都是为他人作嫁衣裳！
人生如戏，一场接一场上演着，你刚卸妆，又该我登场了。曲终人散后，蓦然创造，自己忙劳碌碌生平都是在给别人缝制嫁衣，白忙活一场。
临江仙·柳絮
曹雪芹将《临江仙·柳絮》写在了《红楼梦》第七十回，是薛宝钗所作。柳絮诗会，是大不雅观园末了一次诗会。对四大家族来说，历史光阴的向前推移，和它衰败命运的急转直下是成正比的。贾府里更加明显地呈现出了各类危急的征兆，“阵容赫赫”的贾府，已是江河日下，濒临崩溃。这首词正是封建贵族阶级没落期间的生活在曹雪芹头脑中反响的产物。
作品原文：
白玉堂前春解舞，东风卷得均匀。蜂围蝶阵乱纷纭。几曾随逝水？岂必委芳尘？
白玉华堂前面，柳花被东风吹散，像在翩翩起舞。舞姿柔美，缓急有度。一群群蜂儿蝶儿，团团翻飞，追随着柳絮。何曾落于水中，随波流去？怎会落于泥土中？
万缕千丝终不改，任他随聚随分。年光时间休笑本无根。好风凭借力，送我上青云。
只管柳絮随风，忽聚忽分，柳树依旧长条飘拂。休笑我，春絮儿无根无柢无寄托。愿借东风的力量，把我送上碧蓝的云天！
唐多令·柳絮
《唐多令·柳絮》是清代曹雪芹所作的一首词，是《红楼梦》第七十回，林黛玉在柳絮诗会所作。全词以飘泊的柳絮自比，抒发了林黛玉仰人鼻息感怀伤逝的悲苦之情。
作品原文：
粉堕百花洲，喷鼻香残燕子楼。一团团、逐队成毬。飘泊亦如人命薄，空绸缪，说风骚。
百花洲上柳絮像粉末随风飘落，燕子楼中杨花的芬喷鼻香仍旧残留。一团团的洁白柳絮相互追赶着结队成球。飘泊不定就像人那样命苦，难合难分也没有用处，再不要说过去的风骚！
草木也知愁，年光时间竟白头。叹今生、谁舍谁收！
嫁与东风春不管，凭尔去，忍淹留！
草木彷佛也知道忧闷，这样年轻怎么就白了头。可叹这生平、谁舍弃了你谁又把你来收！
随着东风走，春光也不管，听凭你到处流落，怎忍心使你长久地逗留！
代别离·秋窗风雨夕
《秋窗风雨夕》是曹雪芹所作的古体诗，是《红楼梦》第四十五回林黛玉所作。黛玉值秋分时节又犯了咳嗽病，一天比一天重。一日傍晚，溘然变天，逐渐昏黑，淅淅沥沥地下起雨来。黛玉凄悲惨凉地拿起一本《乐府杂稿》来读，不觉心有所感，于是摹拟唐代张若虚的《春江花月夜》的格调写成《代别离》一首。这首诗，细致地描写了一个风雨交加、凄凉悲惨的秋夜，形象地抒发了林黛玉在封建贵族势力重压下深奥深厚的怨恨和悲哀，反响出封建礼教给她造成的沉重的精神压力，以及她无法找到出路，也无力进行斗争的苦闷心情。
作品原文：
秋花惨淡秋草黄，耿耿秋灯秋夜长。
秋日花草凋零，微明的灯光使秋夜显得更加漫长。
已觉秋窗秋不尽，那堪风雨助悲惨！
已经睡醒窗外是无尽的秋色，哪能忍受秋日的风雨使秋日更加悲惨。
助秋风雨来何速？惊破秋窗秋梦绿。
秋日的风雨来的何其迅速，惊破了梦中的绿色。
抱得秋情不忍眠，自向秋屏移泪烛。
怀着秋日的感伤无法入眠，向着屏风移动堕泪的烛炬。
泪烛摇摇爇短檠，牵愁照恨动离情。
晃动的烛焰点燃了短柄的灯台，牵动了愁怨和离去的感情。
谁家秋院无风入？何处秋窗无雨声？
谁家的庭院没有秋风侵入，那里秋日的窗外没有雨声？
罗衾不奈秋风力，残漏声催秋雨急。
丝绸的被子无法抵挡秋风的力量，秋夜将尽的更漏声催来更急的雨声。
连宵霢霢复飕飕，灯前似伴离人泣。
整夜连绵的秋雨，就像陪伴着即将离去的人哭泣。
寒烟小院转冷落，疏竹虚窗时滴沥。
庭院在秋日雨雾笼罩下更加冷落，窗前稀疏的竹叶上时有水珠滴落。
不知风雨几时休，已教泪洒窗纱湿。
不知风雨何时才能停滞，泪已经打湿了窗纱。
杏帘在望
《杏帘在望》出自《红楼梦》第十八回，是十一首《大不雅观园题咏》中的一首，是元妃游赏大不雅观园时的“颂圣应酬”之作，由林黛玉代贾宝玉所作。由于这一期间是贾府的壮盛期间，贾府洋溢着一片歌舞升平。封建叛逆者林黛玉借这首诗，表达了她讨厌阴郁、卑视庸俗的内心天下。
作品原文：
杏帘招客饮，在望有山庄。
黄色的酒旗招引着客人前来酣饮，远了望去但见模糊约约的山庄。
菱荇鹅儿水，桑榆燕子梁。
种着菱荇的湖面是鹅儿戏水的地方，桑树榆树的枝叶正是燕子筑巢用的屋梁。
一畦春韭绿，十里稻花喷鼻香。
一畦畦韭菜在东风中长得翠绿，一片片稻田散溢着花粉的暗香。
盛世无饥馁，何须耕织忙。
开明盛世再也没有饥荒和冻馁，又何用忙劳碌碌地耕织呢？
