实在不论是社会地位，还是文坛影响，在当时唐伯虎都不能排在四人前列，于诗学造诣更是如此。四人当中，诗学造诣最高的，还当属徐祯卿，感兴趣的朋友可移步拙作江南才子徐祯卿：诗有汉唐格调，得江左风骚，其次是文徵明。在沈潜德编录的《明诗别裁集》中，徐祯卿有诗二十三首，文徵明有两首，唐、祝二人则一首未选。
在后世学者看来，唐伯虎的诗并无甚出彩之处，王世贞更是言唐伯虎诗如乞儿唱莲花落，之以是如此评价，是由于唐伯虎后期多以鄙谚入诗，导致很多诗作格调不高，言语浅俗。
所谓一方水土养一方人，江南之唐宋以来，一贯是赋税重地，繁荣的经济、开放的社会环境，自然而然地形成了一个以苏杭地区为代表的南方士人文化圈。明朝中叶，政治的松弛使得这种氛围更为浓郁，士人多呈现一种狂放之态，这又以弘治至嘉靖年间最显著。
这些士人，纵情自适，他们寄情于山水，终日宴饮，诗书唱和往来，流连酒肆青楼，放旷以自惬，因此对付诗歌的态度，也颇为随意，每每不讲章法、有失体统，并且多以口语、鄙谚入诗，因此诗歌气格十分卑弱，意境也趋向浅俗，唐伯虎更是此类士人中的范例代表。
唐寅本就行为放荡，常常“与里狂生张灵纵酒”，宿妓更是常有之事，因此还被提学御史方志鄙薄，使其在录科考试落榜，若为文徵明老爹求情，他都无法参与乡试。史乘对他的记载，也多是放旷、狂怪自类的评价。
唐伯虎在曾在自己的诗中，描述了他异于凡人的行为，如“头插花枝手把杯”等。唐伯虎以鄙谚入诗的风格，多表示在他受科举案打击之后。顾元庆便说“解元唐子畏，晚年作诗，专用鄙谚，而意余新”。
虽然有许多人都言其直抒胸臆、不拘音韵、重情尚真，但总归是毁坏了诗这一文体该当具有的典雅蕴藉等特质。譬如唐寅的《贫士吟》，虽自由旷达、不羁格调，但俚俗化的弊端也十分明显。“信是老天真戏我，无人来买扇头诗”、“湖上水田人不要，谁来买我画中山”这些诗句，与人们日常说话的口语并无二异。
他的《一世歌》，表示的更为明显：
人生七十古来少，前除幼年后除老。
中间光阴不多时，又有炎霜与烦恼。
月下花前得高歌，急需满把金樽倒。
众人钱多赚不尽，朝里官多做不了。
官大钱多心转忧，落得自家头白早。
春夏秋冬捻指间，钟送薄暮鸡报晓。
请君细点面古人，一年一度埋荒草。
草里高低多少坟，一年一半无人扫。
诗的首句，是化用了杜甫的诗句，把“古来稀”改成了“古来老”，这样改，是由于须要押韵的缘故原由，这样一来，句子的意思虽然说得通，但十分勉强。第二句意思是说，即便是七十岁，撤除小时候和老年，也剩不了多少韶光，这个意思，与公司老板说员工除了放假和睡觉，没有多少事情韶光是一个道理。
第三句，则显多余，由于上文已能表示此意。“炎霜”与“烦恼”泛指命运中的坎坷。五、六句则是行乐需及时之意；七、八句则是言“欲之无穷，难以知足”，应知足常乐、恰到好处；九、十句则有“高处不胜寒”之意，官职、富贵，每每也是心灵精神的羁绊。
“春夏、钟送”两句则是言光阴流逝，末了四句，即是说人生易老，死活无常，等到更久的韶光，久到世间所有人将你遗忘、想不起你的名字，那么坟前就连祭奠的人都没了，总之一句话，人间不值得。
纵不雅观唐伯虎此诗，虽然有一定的思想内核，也能引起读者的思考，不过行文太过疲塌冗杂，诗贵在精髓精辟，也美在精髓精辟，好的诗词，便改一字都十分不易。当然唐伯虎是不会被众人遗忘的，虽然他的诗，对付后世影响不深，但他的画，却有着极高艺术代价和造诣，对后世画坛产生了深远的影响。
